La jeunesse de Carrie Bradshaw bien avant qu'elle ne philosophe sur l'amour et le sexe dans Sex & the City, alors qu'elle est en dernière année de lycée dans une petite ville de Nouvelle-Angleterre dans les années 1980 et qu'elle rêve déjà de New York. Sa mère est morte au début de l'été et elle sait que cette année sera différente pour elle, mais elle est loin d'imaginer que ce sera à ce point...